A turné elindítása előtt a Swift több show-t is adott az USA-ban, köztük a San Antonio Stock Show & Rodeo és a Houston Livestock Show. Továbbé számos fellépésevolt az Egyesült Királyságban és Ausztráliaban is, köztük két show a Shepherd's Bush Empire-ben Londonban.A saját turnéja közben Swift előzenekara volt Keith Urban Escape Together World Tour 2009-ben.

 

A turnét 2009. január 29-én hirdették hivatalosan Tay honlapján. Az első sajtóközlemény bejelentette, hogy a Miss Swift 39 országban 54 várost látogat meg az Egyesült Államokban és Kanadában. A turnéhoz csatlakozik a Gloriana, valamint egykori amerikai Idol versenyző is Kellie Pickler.

 

A turné Evansville-ben kezdődött, Indiana-ban, 2009. április 23-án a Roberts Municipal Stadium-ban. A turné tiszteletére Swift megkapta Evansville városának kulcsait, és a városi tanács elnöke 2009. április 23. csütörtököt Taylor Swift Nap-nak hirdette.

 

A turné színpadi előadásait és vizuális kellékeit Taylor tervezte. A show közel 90 percig tartott, és Taylor ezalatt öt különböző gitárjátékot mutatott be, valamint a zongorázott is. A koncert alatt többször is átöltözött és egy több mint egymillió fényből megvilágított mesebeli várat is láthattak a turnén résztvevők.

 

Június végén egy új turné dátumot jelentettek november 23-án a londoni Wembley Arénában. Azonban nyilvánvalóvá vált, hogy sem Kellie Pickler, sem Gloriana nem csatlakozik hozzá az Egyesült Királyságban. Taylor Swift november 24-én bejelentette az Egyesült Királyságban új időpontját, ami a Manchester-ben az Evening News Arena-ban volt. Ez volt az utolsó és a második turné időpontja az Egyesült Királyságban. A Wembleyben és Manchesterben megrendezett két koncertek az egyetlen, ami Európában volt. Később bejelentették, hogy Justin Bieber énekes csatlakozik Swifthez a két brit koncerthez. A Wembley Arenában lévő fellépés közben Bieber eltörte a lábát, miközben a "One Time" nyitó számát énekelte, de még befejezte a dalt. A sérülés ellenére Bieber megerősítette, hogy a következő napon Manchesterben folytatja a turnét, bár a Wembley koncertje rövidre zárult, mivel nem tudta teljesíteni az előadást.

 

Szeptember 30-án bejelentették, hogy Swift 2010 februárjában visszatér Ausztráliába, hogy újabb koncertsorozatot adjon, de most az arénában. Október 8-án bejelentette, hogy a túra 2010. június 2-ig meghosszabbodik, és további 37 bemutatót tartalmaz Észak-Amerikában. Megerősítették, hogy Justin Bieber is fellép a Gillette Stadionban 2010. június 5-én.

 

1. You Belong With Me
2. Our Song
3. Tell Me Why
4. Teardrops On My Guitar
5. Fearless
6. Forever and Always
7. Hey Stephen
8. Fifteen
9. Tim McGraw
10. White Horse
11. Love Story
12. The Way I Loved You
13. You're Not Sorry (contains an element of  What Goes Around...Comes Around)
14. Picture to Burn
15. Change

Bónusz: 

- Today Was A Fairytale

- Should've Said No

 

Turné dátumok: