2014 márciusában Taylor New Yorkba költözött. Eközben az ötödik stúdióalbumán dolgozik, az 1989-en Antonoff, Martin, Shellback, Imogen Heap, Ryan Tedder és Ali Payami írókkal. Az albumot különböző kampányokon keresztül népszerűsítette, beleértve a titkos albumhallgatások meghívását, az úgynevezett "1989 Secret Sessions"-ket. Az "első dokumentált, hivatalos pop-album" -nak nevezték el, eltekintve az előző albumaitól. Az albumot 2014. október 27-én adták ki pozitív visszajelzésekkel.

 

Az 1989 1,28 millió példányban kelt el az USA-ban a kiadás első hetében, és a Billboard 200-on debütált. Ez Taylor-nak az első olyan dolog volt, hogy három albuma több mint egymillió példányban kelt el a nyitó kiadási héten, amiért bekerült a Guinness World Record-ba. 2015 februárjától az 1989 több mint 8,6 millió példányban kelt el világszerte. Az album vezetője, a "Shake It Off", 2014 augusztusában jelent meg és a Billboard Hot 100 elsőjeként debütált. A többi kislemez a  "Blank Space" és a "Bad Blood" (Kendrick Lamar-val), valamint a top-tíz "Style" és a "Wildest Dreams", valamint az "Out of the woods" "New Romantics". A "Shake It Off", "Blank Space" és "Bad Blood" szintén felkerült a térképre Ausztráliában és Kanadában is. A "Blank Space" videóklippje a leggyorsabban érte el az 1 milliárdos nézettséget a Vevo-nál. A "Blank Space" és a "Bad Blood" videó négy elismerést nyert a 2015-ös MTV Video Music Awards-on, az utóbbi pedig az Év Videójának és a Legjobb közreműködésnek járó díjat is megnyerte.Taylor elindult az 1989-el világkörüli turnéjára, amely 2015 májusától 2015 decemberéig tartott, több mint 250 millió dollárt gyűjtött össze, és minden idők egyik legmagasabb bruttó túrnéjává vált.

 

Tay-t 2014-ben a Billboard Év Nőjének nevezték el, aki az első művész lett, aki kétszer nyerte meg a díjat. Ebben az évben megkapta a Dick Clark-díjat a kiválóságáért az American Music Awards-on. 2015-ben a "Shake It Off" dalt három Grammy-díjra jelölték, köztük az Év felvétele és az Év dala díjra, és Tay megnyerte a Brit Awads-on a Nemzetközi női szóló előadónak járó díjat. Az énekes egyike a nyolc művésznek, akik a 2015-ös Országos Zeneakadémia díjátadóján megkapta az 50. évfordulói mérföldkő díját. 2016-ban Miss Swift három Grammy-díjat nyert, az 1989 lett az Év albuma, a legjobb pop-vocal album és a "Bad Blood" lett a legjobb videóklipp. Ő lett az első nő, és az ötödik összességében, hogy valaki kétszer nyeri meg ugyanazt a díjat.

 

2014 novemberében eltávolította a dalait a Spotify oldaláról, azzal érvelve, hogy a streaming cég hirdetés által támogatott, ingyenes szolgáltatása aláásta a prémium szolgáltatást, amely magasabb jogdíjat biztosít a dalszerzők számára. 2015 júniusában Swift nyílt levélben bírálta az Apple Music-et, hogy a streaming szolgáltatás ingyenes három hónapos próbaidőszakában nem nyújtott jogdíjakat a művészeknek, és kijelentette, hogy az 1989-et vegyék le az oldalukról. A következő napon az Apple bejelentette, hogy fizetni fog a művészeknek az ingyenes próbaidőszak alatt.

 

2015 márciusában a Taylor a skót dj-vel Calvin Harris kezdett randizni. 2015 júniusáig a duó az elmúlt egy évben a legmagasabb fizetett hírességpár volt. Augusztusban Taylor anyukája rákdiagnosztikájával foglalkozott, és arra bátorított másokat, hogy orvosi vizsgálatot végezzenek. Mielőtt Swift és Harris bejelentette kapcsolatának végét 2016 júniusában, a két sztár közösen megírta a "This Is What You Came For" dalt. Októberben Taylor megírta a Little Big Town-nak a "Better Man" című számot. Két hónappal később Swift és Zayn Malik kiadott egy közös dalt, az úgynevezett "I Don't Wanna Live Forever"-t, a Fifty Shades Darker című filmhez.