Taylor m�sodik st�di�albuma, a Fearless, 2008. november 11-�n jelent meg. A "Love Story" kislemeze 2008 szeptember�ben jelent meg. A Billboard Hot 100 list�n a 4-dik, Ausztr�li�ban pedig az els� lett a toplist�kon. N�gy tov�bbi kislemez jelent meg 2008-ban �s 2009-ben: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" �s a "Fearless".A "You Belong With Me" volt az a kislemez ami a legmagasabbra jutott a Billboard Hot 100-ban, a m�sodik helyen �llt. Az album az els� helyen deb�t�lt a Billboard 200-as list�n, �s 2009-ben az Egyes�lt �llamok egyik legrangosabb albuma volt. Az album eljuttatta Taylort az els� �n�ll� turn�j�hoz, amely t�bb mint 63 milli� doll�rt eredm�nyezett. K�sz�lt egy Taylor Swift: Journey to Fearless koncertfilm, amit a telev�zi�kban sug�roztak, majd k�s�bb DVD-n �s Blu-ray lemezen jelent meg. Miss Swift r�szt vett Keith Urban Escape Together turn�j�n.

 

2009-ben a "You Belong with Me" c�m� videoklippje megkapta a  MTV Video Music Award-on a legjobb n�i vide��rt j�r� d�jat. A k�sz�n� besz�d�t Kanye West rapper szak�totta f�lbe. Az incidens t�rgya vit�khoz �s sok internetes m�mhez vezetett. James Montgomery az MTV-nek azzal �rvelt, hogy az incidens �s a k�s�bbi sajt�fel�gyelet Swiftet "j�hiszem� h�ress�gg�" alak�totta. Ebben az �vben �t amerikai zenei d�jat nyert, k�zt�k az �v el�ad�ja �s az �v albuma d�jat. A Billboard 2009-es �v�nek az �v m�v�sze volt.

 

Taylor 2010-ben is elnyerte a Fearless elismer�s�t. A 52. Grammy-d�j �tad�n a Fearless az �v albuma �s a legjobb country albuma lett, a "White Horse" pedig a legjobb country dal �s a legjobb n�i country vocal d�jakat zsebelhette be. Swift volt a legfiatalabb m�v�sz, aki valaha megnyerte az �v albuma d�jat. Az �nneps�g alatt Tay el�nekelte a "You Belong with Me"-t �s a "Rhiannon" dalt Stevie Nicks-el.

 

Miss Swift k�zrem�k�d�tt John Mayer "Half of my Heart" c�m� lemez�ben, amely a negyedik album�n, a Battle Studies-en (2009) szerepel. Kellie Picklerrel egy�tt �rta �s r�gz�tette "Best Days of Your Life", �s egy�tt �rt k�t dalt a Hannah Montana filmhez: "You'll Always Find Your Way Back Home" �s a "Crazier" . Taylor �nekelt a Boys Like Girls sz�m�ra is: "Two is Better Than One" c�m� sz�m�ban. K�t dalt �rt a Valentin-nap c�m� filmhez, k�zt�k a "Today Was a Fairytale"-t is, amely a kanadai Hot 100-as lista �l�re ker�lt.

 

Tay a CBS csatorna CSI sorozat�nak 2009-es epiz�dj�ban deb�t�lt, l�zad� tin�dzserk�nt. A New York Times megjegyezte, hogy a karakter megengedte Swiftnek, hogy "kicsit csintalan �s hiteles" legyen. K�s�bb h�zigazd�ja �s vend�ge volt a Saturday Night Live-nak.  Az "Entertainment Weekly " szerint ez a szezon volt a legjobb a "Saturday Night Live"-nak. A 2009-es Valentin-nap forgat�sa k�zben romantikus kapcsolat alakult ki k�zte �s Taylor Lautner k�z�tt. Azonban abban az �vben szak�tottak is. A k�vetkez� �vben megjelent a romantikus v�gj�t�k, amiben egy k�z�piskol�s tinil�nyt alak�t. K�s�bb 2010-ben r�vid id�re Jake Gyllenhaal-lal randizott.