Taylor második stúdióalbuma, a Fearless, 2008. november 11-én jelent meg. A "Love Story" kislemeze 2008 szeptemberében jelent meg. A Billboard Hot 100 listán a 4-dik, Ausztráliában pedig az első lett a toplistákon. Négy további kislemez jelent meg 2008-ban és 2009-ben: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" és a "Fearless".A "You Belong With Me" volt az a kislemez ami a legmagasabbra jutott a Billboard Hot 100-ban, a második helyen állt. Az album az első helyen debütált a Billboard 200-as listán, és 2009-ben az Egyesült Államok egyik legrangosabb albuma volt. Az album eljuttatta Taylort az első önálló turnájához, amely több mint 63 millió dollárt eredményezett. Készült egy Taylor Swift: Journey to Fearless koncertfilm, amit a televíziókban sugároztak, majd később DVD-n és Blu-ray lemezen jelent meg. Miss Swift részt vett Keith Urban Escape Together turnéján.

 

2009-ben a "You Belong with Me" című videoklippje megkapta a  MTV Video Music Award-on a legjobb női videóért járó díjat. A köszönő beszédét Kanye West rapper szakította félbe. Az incidens tárgya vitákhoz és sok internetes mémhez vezetett. James Montgomery az MTV-nek azzal érvelt, hogy az incidens és a későbbi sajtófelügyelet Swiftet "jóhiszemű hírességgé" alakította. Ebben az évben öt amerikai zenei díjat nyert, köztük az év előadója és az év albuma díjat. A Billboard 2009-es évének az év művésze volt.

 

Taylor 2010-ben is elnyerte a Fearless elismerését. A 52. Grammy-díj átadón a Fearless az év albuma és a legjobb country albuma lett, a "White Horse" pedig a legjobb country dal és a legjobb női country vocal díjakat zsebelhette be. Swift volt a legfiatalabb művész, aki valaha megnyerte az év albuma díjat. Az ünnepség alatt Tay elénekelte a "You Belong with Me"-t és a "Rhiannon" dalt Stevie Nicks-el.

 

Miss Swift közreműködött John Mayer "Half of my Heart" című lemezében, amely a negyedik albumán, a Battle Studies-en (2009) szerepel. Kellie Picklerrel együtt írta és rögzítette "Best Days of Your Life", és együtt írt két dalt a Hannah Montana filmhez: "You'll Always Find Your Way Back Home" és a "Crazier" . Taylor énekelt a Boys Like Girls számára is: "Two is Better Than One" című számában. Két dalt írt a Valentin-nap című filmhez, köztük a "Today Was a Fairytale"-t is, amely a kanadai Hot 100-as lista élére került.

 

Tay a CBS csatorna CSI sorozatának 2009-es epizódjában debütált, lázadó tinédzserként. A New York Times megjegyezte, hogy a karakter megengedte Swiftnek, hogy "kicsit csintalan és hiteles" legyen. Később házigazdája és vendége volt a Saturday Night Live-nak.  Az "Entertainment Weekly " szerint ez a szezon volt a legjobb a "Saturday Night Live"-nak. A 2009-es Valentin-nap forgatása közben romantikus kapcsolat alakult ki közte és Taylor Lautner között. Azonban abban az évben szakítottak is. A következő évben megjelent a romantikus vígjáték, amiben egy középiskolás tinilányt alakít. Később 2010-ben rövid időre Jake Gyllenhaal-lal randizott.