Taylor Swift 14 éves korában Nashville-be, Tennessee-be költözött, ezenkívül szerződést írt alá az RCA Records-dzal. Swift több tapasztalt zeneíróval is dolgozott, mint pl. Troy Verges vagy a The Warren Brothers. Kialakított egy kapcsolatot Liz Rose-zal is. Tay látta Rose fellépését az RCA dalíró eseményen és azt javasolta, hogy írjanak együtt. Elkezdtek találkozni minden kedd délután, iskola után dalírás céljából. Rose erről úgy nyilatkozott, hogy "néhány a legkönnyebbek közül, amit valaha is csináltam. Tulajdonképpen csak a szerkesztője voltam. Arról írt, hogy mi történt az nap az iskolában. Tiszta látomásai voltak arról, hogy mit próbál mondani. És az egyik nagy figyelemfelkeltő dolog lett." Swift ezenkívül elkezdett felvenni demókat a producer, Nathan Chapman-nel.

Miután fellépett a BMI Dalszerzők Köre eseményen a The Bitter End-ben, New Yorkban. Swift a legfiatalabb dalszövegíróvá vált, akit a Sony/ATV Tree Publishing House leszerződtetett. 14 évesen elhagyta az RCA Records-ot, mivel attól félt, hogy a cég azt akarja, hogy más dalszövegírók munkáját vegye föl és 18 éves koráig várjon, hogy kiadjon egy albumot, de készen állt rá, hogy beindítsa karrierjét a saját anyagaival. "Őszintén azt éreztem, hogy kifutok az időből. Egy albumon akartam rögzíteni ezeket az éveimet mialatt még mindig képviselték, amit keresztül vittem." Dan Dymtrow menedzserrel is voltak útjai a múltban. Dan később bírói eljárást indíttatott Taylor-ral és a családjával szemben. 2010-ben viszont a bíró érvénytelenítette ezt.

A Nashville-i Bluebird Cafe-ban 2005-ben, Taylor felkeltette Scott Borchetta figyelmét, aki készült megalapítani saját zenei stúdióját a Big Machine Records-ot. Ő lett az egyik első szerződtetett. A country zene biznisznek a CMA Music Festival-on mutatták be.

Swift elkezdett dolgozni a saját magáról elnevezett albumán rövidesen, miután leszerződött. Miután veterán Nashville-i producerekkel kísérletezett, Taylor meggyőzte a Big Machine-t, hogy alkalmazzák a demo producerét, Nathan Chapman-t. Ez volt az első alkalom, hogy stúdió albumot vett fel, de Taylor érezte, hogy megvan köztük a kémia. Swift az album 3 dalát is egyedül írta, beleértve két kislemezt. Az albumot trad-country kíséret és virgonc rockgitár keverékeként" írták le.
 

Forrás: Wikipédia